Η πρώτη πόλη! Μικρή, πανέμορφη μεσαιωνική πόλη. Χτισμένη σε ένα ψηλό λόφο, με την εκκλησία του Σαν Τζώρτζη, έναν καθολικό καθεδρικό ναό, να δεσπόζει στην κορυφή. Οι πρώτοι κάτοικοι εγκαταστάθηκαν στο νότιο και ανατολικό τμήμα της Ανω Σύρου για να προστατευτούν από τις επιδρομές των πειρατών.
Η ίδρυση και η ζωή της πόλης είναι στενά δεμένη με την εποχή της Ενετοκρατίας στην Ελλάδα.
Το 1207, όταν οι Σταυροφόροι κατέλαβαν την Κωνσταντινούπολη, ο Μάρκος Σανούδος από τη Βενετία πήρε υπό την κατοχή του τα περισσότερα νησιά των κυκλάδων καθώς και τη Σύρο και ίδρυσε το δουκάτο της Νάξου στο όνομα του Δον Errico Dandolo. Το νέο κρατίδιο κατοικήθηκε από καθολικούς.
Δεν θα πρέπει να παραλείψετε μια επίσκεψη στην όμορφη πόλη της Ανω Σύρου, όπου κάθε σπίτι και κάθε εκκλησία αποτελεί ένα μνημίο 700 τουλάχιστον ετών.
Είναι μια πόλη χωρίς θόρυβο και μόλυνση αφού τα στενά δρομάκια είναι μόνο για ανθρώπους και όχι για αυτοκίνητα.